Wheldon sinh ra ở Emberton, gần Olney, Buckinghamshire, Anh. Dan đã tham gia karting lúc lên 4 tuổi với sự tài trợ từ cha mình, cậu đã tiến bộ thông qua các cuộc đua xe cấp bậc cơ sở trong năm học của mình. Cậu theo học trường Bedford cho đến khi đã hoàn tất GCSE ở tuổi 16, anh thường xuyên dành thời gian cho cuộc đua.

Trong suốt sự nghiệp đầu tiên của mình, trong các cuộc đua bánh xe mở, anh đã có một sự cạnh tranh với Jenson Button trước khi cuối cùng rời khỏi Vương quốc Anh để đua ở Mỹ. Lý do đằng sau của việc ra đi của Dan là mức độ đầu tư cần thiết để tài trợ cho sự nghiệp đua xe của mình ở Anh đã không thể được cung cấp bởi gia đình[2]. Chuyển đến Hoa Kỳ vào năm 1999, anh đã dành nhiều năm ở các cuộc đua xe bánh mở như F2000 Championship Series, Toyota Atlantic series và Indy Lights series.